বিরাট জনপ্রিয় বলি-তারকা হওয়া সত্ত্বেও প্রথম থেকেই নিজের ব্যক্তিগত জীবনকে লাইমলাইট থেকে সযত্নে আড়ালে রেখেছিলেন শশী কাপুর। হাতে গোনা কয়েকবার মাত্র সাক্ষাৎকারে নিজের স্ত্রী জেনিফার কেন্ডাল এবং নিজের প্রেমপর্ব নিয়ে মুখ খুলেছিলেন প্রয়াত এই জনপ্রিয় তারকা। তাও যতটুকু না বললেই নয়,ততটুকু।
২০১৭ সালে মৃত্যুর আগে দেওয়া শেষ কয়েকটি সাক্ষাৎকারের মধ্যে একটিতে শশী জানিয়েছিলেন জেনিফারকে প্রথম যেদিন দেখেছিলেন, সেদিন থেকেই দৃঢ় সংকল্প করে নিয়েছিলেন 'কালা পাত্থর'-এর নায়ক যে বিয়ে করলেই তাঁকেই করবেন তিনি। তখন তাঁর বয়স মাত্র ১৮ ছুঁয়েছে! ' জেনিফারকে প্রথম দেখামাত্রই বুঝেছিলাম এঁরই জীবনসঙ্গী হতে চাই আমি। পারলে তখুনি বিয়ে করে নিতাম। তাই বাবাকে জানিয়েছিলাম এই ইচ্ছের কথা' বলেছিলেন শশী। এরপর ছেলের মুখে এ কথা শুনে তো বেজায় চমকে উঠেছিলেন তিনি ওরফে বিখ্যাত বলি-অভিনেতা পৃথ্বীরাজ কাপুর। কোনওরকমে ছেলেকে বুঝিয়ে বলেছিলেন বিয়ে করার জন্য উপযুক্ত বয়সে এখনও পৌঁছয়নি শশী। বাবার কথা মেনে নিয়েছিলেন শশী।
এর দু'বছর পরে সোধিকে ডেকে তিনি জিজ্ঞেস করেন এখনও সে জেনিফারকে বিয়ে করতে চায় কি না। একমুহূর্ত সময় না নিয়ে শশী সটান জবাব দিয়েছিলেন যে হ্যাঁ তিনি চান। এরপরেই বিয়ে হয়ে যায় জেনিফার এবং তাঁর। সেটা ১৯৫৮ সাল। শশী তখন বছর কুড়ির যুবক এবং জেনিফার ২৬। টানা ২৬ বছর সংসার করার পর ১৯৮৪ সালে প্রয়াত হন জেনিফার। এরপর আর বিয়ে করেননি শশী। সেই প্রসঙ্গে ওই সাক্ষাৎকারে তাঁকে জিজ্ঞেস করা হলে সরাসরি জানিয়েছিলেন,' আমার একবারের জন্যেও মনে হয়নি যে আর বিয়ে করা উচিত। কারণ জেনিফারের থেকে ভালো কেউ আছে বলে আমার বিশ্বাস হয় না আজও। মোট কথা আমি অন্য কাউকে বিয়ে করতে পারতাম না।'